С 14 ноября бои развернулись на дальних подступах к Ефремову, в 10-12 километрах от него. 
  Через два дня возобновилось наступление немцев под Москвой. На левом крыле центрального фронта противник наносил главный удар северо-восточнее Тулы в направлении Венев-Кашира. Резко усилился нажим гудериановских частей и на Юго-Западном фронте. Армия Крейзера стала отходить с боями на восток. 
  Фашисты приблизились 17 октября 1941 года к окраине Ефремова. Бои за город на Красивой Мече приняли ожесточенный характер. Неравный поединок с фашистскими захватчиками продолжался свыше трех суток. Женщины, девушки, подростки помогали бойцам и воодушевляли их в те героические тяжелые дни. Окончившие курсы медсестер перевязывали раненых. Многие горожане приносили бойцам прямо на позиции продукты и горячую пищу. 

  Утром 18 ноября немецкая авиация предприняла налет на Ефремов и селения, которые обороняли полк Коркишко: Медовое, Пожилино. По окончании бомбежки 18-я танковая дивизия фашистов нанесла удар по нашим частям, оборонявшим город. На шоссе Ефремов - Тула гитлеровцам преградили путь подразделения 25-го гвардейского полка.
  "В 11 часов, - по свидетельству одного из защитников г. Ефремова, Героя Советского Союза Н. А. Смирнова, - противник атаковал позиции полка с севера вдоль шоссе. Бой продолжался более двух часов, но все атаки врага были отбиты. Впереди первого батальона капитана Побойни горели четыре вражеских танка. Перед позицией пулеметчика Макарова валялось до 20 трупов гитлеровцев. После отбитой атаки бой перешел к обоюдной ружейно-пулеметной перестрелке, вражеские танки ушли на север".
  Около 5 часов вечера фашистская авиация обрушилась на восточную и северо-восточную окраины города, а в исходе дня немцы прорвались с юго-востока в город. По приказу командира дивизии в ночь на 19 ноября 25-й гвардейский полк вышел через Богово на южную окраину города, контратаковал фашистские подразделения, пытавшиеся закрепиться в центре, и до рассвета выбил их.

Перед окупацией считанные дни

  День 19 ноября, по воспоминаниям Н. А. Смирнова, прошел "сравнительно спокойно". Смирнов, командир саперного подразделения капитан Канарский, политрук Оке, Попков тщательно обследовали местность, дворы и дома по улицам Свердлова и Красноармейской; после этого саперы Канарского заминировали передний край обороны, укрепили южные скаты на Красноармейской улице и установили станковые пулеметы: один на углу сквера, откуда простреливались лучевые улицы, а другой на переднем крае. Приданный полку артдивизион капитана Богданова занял позиции на правом южном берегу Красивой Мечи. 
  Рабочие истребительных отрядов и бойцы гарнизона, которым командовал полковник Мерзляков, устраивали засады по северо-восточной окраине города. У дорог, по которым ожидалось наступление гитлеровцев, оборудовали позиции две артиллерийские батареи и передвижные пулеметные установки 42-го артдивизиона, сражавшегося за Севск, Белев, Одоев. Одна батарея была установлена в конце Ленинградской улицы неподалеку от теперешнего хлебозавода, а вторая в саду близ нынешнего управления водопроводно-канализационного хозяйства.
  Командующий артиллерией 3-й армии полковник Полосухин, проверявший позиции, приказал: "Стоять насмерть!". "Этот приказ неукоснительно выполняли все бойцы и командиры дивизиона, - удостоверяет бывший комиссар артдивизиона, участник штурма Берлина капитан Ф. Л. Коноплин. - Враг упорно рвался к городу, превосходя его защитников в людской силе и технике. Артиллеристам и пулеметчикам было очень трудно сдерживать напор врага. Многие из них погибли, защищая Ефремов. Но и фашистам нанесен тут большой урон. Когда были подбиты наши орудия или пулеметные установки, уцелевшие бойцы шли на врага с гранатами в руках, бутылками с зажигательной смесью. Артдивизионовцы сражались на шоссе, идущем на Тулу, в небольшом молодом садике, возле завода СК, неподалеку от спиртзавода, у шоссейной дороги на Елец, на рабочем поселке". 
  В 7 часов 20 ноября появились вражеские самолеты. "Они летали группами по 5-7 в группе, - рассказывает в своих воспоминаниях Герой Советского Союза Н. А. Смирнов, - делали круг над городом, как бы выбирая цель, разворачиваясь с востока, пикировали на город, сбрасывали бомбы, а затем пулеметным огнем поливали улицы и кварталы, больше всего на северной, северо-восточной и восточной окраинах города. Зенитных средств в нашем распоряжении не было. 
  Более часа стервятники бомбили город и наши позиции. Одна бомба попала в большое здание школы на Красноармейской улице, неподалеку от командного пункта. Во многих местах возникли пожары. Ко всему этому около 8 часов утра началась артиллерийская подготовка по нашим позициям. 
  Вслед пошли в атаку танки и пехота. Как только танки приближались к домам , пехота отсекалась от них. А танки без пехоты сунуться не решались". 
  В середине дня противник, пополнив свои ряды за счет резервов, снова начал атаки танков и пехоты при содействии авиации. "Вскоре после обеда, - рассказывает бывший командир первого ефремовского рабочего истребительного отряда Г. Ф. Афанасьев, - от наблюдателей, выставленных на северо-западных окраинах города, поступило сообщение: "Немецкая пехота появилась в зоне Чеченевского леса". Немногим позже - новое донесение: "Гитлеровцы в Скороваровке разделились на три группы: основная движется по направлению к зданию заводской охраны, другая идет по железнодорожной ветке к депо, третья пошла на Каталовку". 
  Возобновился бой, перешедший вскоре на западной окраине города в уличные схватки. Немцы заняли часть Нового поселка. Весь вечер 20 ноября бойцы рабочего истребительного батальона оборонялись на подступах к заводам и ТЭЦ, но к ночи фашисты стали проникать на территорию спиртзавода. С минуты на минуту немецкие автоматчики могли прорваться к ТЭЦ. В этот критический момент директор ТЭЦ Юшманов отдал приказ о взрыве турбины. 
  Ночью гитлеровцы прорвались в центр, к утру овладели значительной частью города и устремились к железнодорожному узлу. Под вражеским огнем начальник депо Фомичев, его заместитель Петров и машинист Самосудов перегнали на правый берег Красивой Мечи большой подъемный железнодорожный кран и возвратились обратно на станцию Ефремов. 
  Тем временем немцы захватили депо и стали продвигаться к вокзалу. Стрельба все усиливалась, горел элеватор, а телефонистка узла С. Ф. Хлустикова продолжала держать связь по линии. До последней минуты оставались на вокзале начальник станции Ефремов Полукаров, начальник дистанции пути Прокосадзе, начальник 2-го истребительного отряда Бурмистров, уполномоченный дорожного отдела НКВД Кадышников, начальник отделения Ананских, представитель штаба фронта Широков. 
  Железнодорожники готовились уже покинуть станцию, как вдруг по телефону сообщили о подходе со стороны Ельца воинского эшелона. Широков приказал принять состав. Приближавшиеся к вокзалу фашисты открыли огонь по воинскому поезду. Выскочившие из теплушек бойцы вступили в бой и, отстреливаясь, стали отходить к реке. Не растерявшиеся железнодорожники Фомичев, Петров, Прокосадзе быстро прицепили под вражеским огнем паровоз к теплушкам, подобрали раненых красноармейцев и увели эшелон с ценным имуществом за мост. После этого группа ликвидации, возглавляемая директором завода СК А. Кондрашовым, взорвала железнодорожный мост через реку Мечу. 
  Сильный бой утром 21 ноября завязался в районе хлебоприемного пункта. При поддержке артиллерии подразделения 858-го полка 283-й стрелковой дивизии 3-й армии под командованием полковника Максимова выбили фашистов из хлебоприемного пункта. Но под давлением превосходящих сил врага полк в конце концов вынужден отойти к Чернятину и занять там оборону.

  Западную часть города (Пушкарский верх) части Красной Армии удерживали вплоть до ночи. С наступлением темноты противник , вышедший днем к реке на юго-восточной окраине Ефремова, воспользовался ослаблением артиллерийского огня с правого берега Мечи и повел наступление по берегу в западном направлении, пытаясь отрезать наши подразделения от переправ. Под прикрытием арьергарда части 6-й гвардейской дивизии отошли на правый берег Красивой Мечи в пригородные селения Иноземку и Пушкари. 

  На линии Пушкари, Иноземка, станция Лобаново 6-я гвардейская дивизия стойко держала оборону с 21 ноября по 11 декабря 1941 года.
  Стойкость и мужество защитников города отметил даже враг. В исходе дня 20 ноября начальник генерального штаба немецких сухопутных сил генерал-полковник Ф. Гальдер записал в своем дневнике: "2-я танковая армия ведет бои за Ефремов. В районе между Ефремовом и Епифанью противника нет. На участке между Ефремовом и Тулой противник оказывает упорное сопротивление. В этом районе наши войска ведут тяжелые бои против танков противника".